À ses débuts, Hopper fut l’élève de Robert Henri, chef de l'école Ashcan. Persuadé que les artistes devaient rendre compte des conditions précaires, il promut un réalisme urbain audacieux. Bien que cet enseignement s’achève en 1906, Hopper continuera malgré tout de le suivre toute sa carrière. Dès lors, géant solitaire, il se détachera de tous les nouveaux mouvements artistiques se préparant en toile de fond pour se réfugier dans la littérature française et s'exercera en peignant des vues panoramiques impressionnistes. Ainsi, s’introduit une formation naissante au réalisme urbain dont les coups de pinceaux brosseront un mouvement instinctif dépourvu de jugement et de sentimentalité. Portraitiste invétéré de la mélancolie, le détachement humain devient le sujet de tout son processus créatif. Il n’aura de cesse de transmettre la confrontation entre l’univers urbain désolé et la ruralité obsédante. Cette fusion instaurera un univers de solitude et d'angoisse, faisant de lui le Naturaliste Américain le plus important du XXe siècle.